La sua carriera iniziò nel 1994 nelle gare di enduro 125cc a livello regionale e nelle gare di velocità con gli scooter.
Nel 1997 vinse la finale sul circuito del Mugello nel Trofeo Challenge Aprilia classe 125cc. Nel 1998 fu pilota di punta per il Trofeo Challenge classe 125cc, classificandosi fra i primi cinque.
Nel 1999 debuttò nella categoria regina come pilota del Team PMR moto classe 125 sp classificandosi fra i primi dieci.
Negli anni 2000-2003 vinse cinque campionati italiani con gli scooter classe 70cc ed un Mondiale classe 180cc con gara unica all’Autodromo del Mugello. In quegli anni ottenne risultati eccezionali anche nel Trofeo Malossi, debuttò nel campionato toscano classe 125 del Supermotard e partecipò al Superbowl di Genova confrontandosi con i big della classe.
Nel 2004 partecipò al campionato italiano Supermotard classe 450cc come pilota del Team PMR, classificandosi fra i primi 20 piloti. Nel 2005 si classificò fra i primi 20 piloti nel campionato italiano 250cc 4 tempi nel supercross. Nel 2006 vinse il Trofeo Polini come pilota di un team di Brescia nella categoria scooter 70cc. Nel 2007 insieme a Mauro Montagna partecipò alle Olimpiadi di scooter a Taiwan, vincendo nello slalom la medaglia d’oro e classificandosi terzi a pari merito con il Giappone nella finale.
Mentre Diego Calonaci si avviava alla conclusione della carriera personale, decise di costruirsi intorno a se un team venture per la preparazione di nuovi piloti.
Nel 2008 Diego Calonaci partecipava al campionato scooter come pilota di una squadra tedesca, classificandosi secondo. Nel 2010 vinse il campionato italiano scooter e una tappa del campionato europeo scooter in Germania con pole, record della pista e gara. Negli anni 2011 – 2012 – 2013 partecipò al campionato scooter classificandosi sempre nei primi tre posti e terminando così la sua prestazioni in pista.
